В 1938 года во время первого испытательного полета другого нового истребителя Н.Н. Поликарпова И-180 произошла трагедия – погиб знаменитый летчик-испытатель В.П. Чкалов.

После этого инцидента дела у ОКБ Поликарпова пошли вниз. Дополнительным ударом стало то, что в конце декабря 1939 года работы по истребителю И-200, который вело КБ «короля истребителей», передали в особый конструкторский отдел (ОКО), который возглавили А.И. Микоян и М.И. Гуревич.

Вместе с тем, еще летом 1939 года появились первые идеи самолета на замену И-180. В качестве двигателя для него было решено использовать звездообразный мотор воздушного охлаждения М-90. Изначально проект носил номер "62", но далее ему присвоили индекс И-185. Идеологически истребитель являлся продолжением линейки И-16/И-180. Почти с самого начала работ по И-185 возникла проблема с двигателем. Как выяснилось, мотор М-90 был не готов и требовал доводки, поэтому первый образец И-185 полетел с менее мощным мотором М-81, который оказался слабым.

В дальнейшем было решено устанавливать на И-185 другой двигатель - М-71. Однако и он оказался проблемным, поэтому весной 1941 года появился еще один мотор-кандидат - М-82. И-185 под новые моторы отличался удлиненным фюзеляжем. Начало Великой Отечественной войны осложнило работы. Доводка И-185 затянулась, но самолет всё еще выглядел перспективным по своим характеристикам.

Однако время оказалось потеряно - в 1942 году появился великолепный Ла-5, спроектированный в КБ Лавочкина. Созданные на его базе Ла-5Ф и Ла-5ФН стали истребителями, превосходившими лучшие самолеты люфтваффе. И-185 же вошел в историю как последний истребитель Поликарпова.