30 сентября 1941 года, после 2-месячной героической обороны Одессы, было принято решение об эвакуации войск Одесского оборонительного района. Они нужны были для защиты Крымского полуострова и главной базы Черноморского флота - Севастополя. Эвакуация началась уже на следующий день. За 10 дней морем в Севастополь были перевезены части 157-й дивизии и артиллерия. Крейсера “Красный Кавказ”, “Красный Крым”, “Червона Украина” и эсминцы не только охраняли транспорты, но и сами брали на борт тысячи бойцов. Операцию удалось провести скрытно от противника.
14 октября с наступлением темноты командующий эскадрой Черноморского флота контр-адмирал Л.А. Владимирский вывел из Севастополя крейсеры “Красный Кавказ”, “Червона Украина” и 4 эсминца для эвакуации из Одессы последних частей Приморской армии . К полуночи эскадра встала на внешнем рейде Одессы. Опасаясь быть заблокированными с воздуха минами, Владимирский решил не вводить большие корабли в порт, а доставлять войска на рейд тральщиками и катерами. В это время в порту и внутреннем рейде уже шла погрузка войск и военных грузов на 11 транспортов и 6 других судов.
Затемно завершить эвакуацию такого большого количества людей и вооружения было невозможно, а в светлое время порт бомбила вражеская авиация. Несмотря на плотный зенитный огонь, одна из бомб попала в теплоход “Грузия”, на котором уже находилось около 4 тысяч бойцов, и вызвала на нем пожар. С эсминца “Незаможник” на “Грузию” была высажена аварийная партия, погасившая огонь.
Вечером 15 октября, прикрывая отход арьергарда Приморской армии к порту, корабли открыли сильный заградительный огонь. В 3 часа ночи посадка войск на транспорты закончилась и суда под охраной эсминцев двинулись к Севастополю. В 6 часов утра 16 октября последние корабли покинули рейд. На причалах Одессы было пусто.
На рассвете крейсера догнали конвой, на котором эвакуировалось 35 тысяч человек. Контр-адмирал Владимирский был уверен, что враг скоро опомнится и вышлет авиацию, поэтому, хотя по плану операции крейсерам следовало полным ходом отходить к Севастополю, в штаб флота им была отправлена радиограмма: “крейсера остаются для охраны транспортов”. Так как немецкие самолеты обычно атаковали со стороны моря, крейсерам было приказано занять места мористее колонны транспортов. Но во второй половине дня вражеские пикировщики и торпедоносцы появились со стороны берега. По сигналу Владимирского крейсера прорезали строй конвоя и прикрыли транспорты своей зенитной артиллерией. В бой вступили и наши истребители. Над конвоем в этот день было сбито 17 вражеских самолетов. Наши потери составили 6 истребителей. В отличие от трагедии на Балтике 29 августа, боевые корабли и авиация защитили транспорты. На переходе был потоплен всего лишь один транспорт “Большевик”, с которого удалось снять всех людей. Поздно вечером этого же дня конвой пришел в Севастополь.
Всего с 1 по 16 октября 1941 года на судах и кораблях в Крым было эвакуировано 86 тысяч военнослужащих, 15 тысяч человек гражданского населения, 462 орудия, 50 танков и бронемашин, 25 тысяч тонн грузов. За успешное проведение эвакуации войск из Одессы контр-адмирал Л.А. Владимирский был награжден орденом Красного Знамени.
