В начале октября 1941 года в окрестностях Вязьмы шли ожесточённые бои. Окружённая группировка советских войск в течение двух недель сдерживала немецкие дивизии, не давая им совершить стремительный бросок на Москву.
В начале 1942 года была предпринята попытка освободить Вязьму, которая окончилась разгромом 33-й армии под командованием генерала Ефремова. Вязьма оказалась в оккупации на 17 месяцев. За это время город был разрушен практически до основания. Фашисты устроили в Вязьме лагеря для военнопленных и мирного населения. Всего в городе за время оккупации погибло до 30 тысяч жителей. Также было уничтожено 6 больниц, 12 школ, электростанция, костёл, женская гимназия, Фроловская и другие церкви, хлебозавод, заводы и фабрики, два моста через реку Вязьму, вырублено два городских парка, поэтому в городе нет вековых деревьев.
12 марта 1943 года Вязьма была освобождена.
Освобождению предшествовала одна из самых кровавых страниц войны - гибель армий в «Вяземском котле» осенью 1941 года. Ценой своей жизни, окруженные советские войска сорвали гитлеровский блицкриг. В окружение под Вязьмой попали 37 дивизий, 9 танковых бригад и 31 артиллерийский полк. В плен попали, по разным данным, от 600 до 663 тысяч советских воинов. Героическое сопротивление окруженцев под Вязьмой сковало на две недели 28 немецких дивизий, что позволило укрепить оборону Москвы и подтянуть резервы из Сибири. Как позже отмечал маршал Жуков, сотни тысяч жизней - такова цена выигранного времени.
1 августа 1943 г. принято постановление о первоочередных мерах по восстановлению города. 1 ноября 1945 г. принято постановление СНК СССР о включении Вязьмы в число 15 древнерусских городов, подлежащих первоочередному восстановлению. В городе установлены памятники: командующему 33-й армией генерал-лейтенанту М.Г. Ефремову, Стела "Город воинской славы", Мемориал "Богородицкое поле", посвященный памяти советских воинов, которые героически погибли в 1941 году во время Вяземской операции ("Вяземский котел").
Почётное звание «Город воинской славы» присвоено Вязьме в 2009 году (Указ Президента Российской Федерации от 27 апреля 2009 года № 461).
